2-N-二丁氨基乙醇（CAS: 102-81-8）的合成路线研究以及安全技术说明

一、2-N-二丁氨基乙醇（CAS: 102-81-8）概述

化学名：N,N-二丁基乙醇胺（2-(Dibutylamino)ethanol）
分子式：C₁₀H₂₃NO
分子量：173.30 g/mol
理化性质：无色液体，微有氨味，沸点229–230°C，密度0.86 g/mL（25°C），难溶于水（4 g/L，20°C），溶于醇、醚等有机溶剂 。工业上主要用作聚氨酯催化剂、纤维助剂及乳化剂 。

二、合成路线及工艺研究

1. 主流合成方法：仲胺的羟乙基化

该路线以二丁胺与羟乙基化试剂反应为核心，具体工艺如下：

• 环氧乙烷法（工业常用）
反应式：(C₄H₉)₂NH + C₂H₄O → (C₄H₉)₂NCH₂CH₂OH
工艺条件：

– 温度：80–120°C

– 压力：0.3–0.5 MPa

– 催化剂：无或碱性催化剂（如NaOH）
收率：>85%
优势：原子经济性高、副产物少；缺点：环氧乙烷易燃易爆，需严格控温 。

• 卤乙醇法（实验室替代路线）
反应式：(C₄H₉)₂NH + ClCH₂CH₂OH → (C₄H₉)₂NCH₂CH₂OH + HCl
工艺优化：

– 试剂：溴乙醇活性更高（收率89%），但成本高于氯乙醇 。

– 溶剂：DMF或水，加碱（如NaOH）中和副产卤化氢 。
局限性：产生无机盐废液，后处理复杂 。

2. 替代路线：乙醇胺的N-烷基化

以乙醇胺与卤代丁烷为原料，需分步烷基化：

• 反应式：
H₂NCH₂CH₂OH + C₄H₉Br → C₄H₉NHCH₂CH₂OH
C₄H₉NHCH₂CH₂OH + C₄H₉Br → (C₄H₉)₂NCH₂CH₂OH
挑战：一烷基化产物易与未反应的卤代烷竞争，导致二烷基化选择性低（收率通常<70%），且需过量卤代烷 。

3. 新兴工艺：碳酸乙烯酯法

反应式：(C₄H₉)₂NH + C₃H₄O₃ → (C₄H₉)₂NCH₂CH₂OH + CO₂
优点：

• 条件温和（60–100°C，常压）

• 副产物CO₂易分离，绿色环保
研究进展：浙江大学团队验证该路线收率达90%，但工业化仍待成本优化 。

三、安全说明书（MSDS）与毒理数据

1. 危险性分类

• GHS标识：

– GHS05（腐蚀性）：皮肤腐蚀/刺激

– GHS07（毒性）：急性毒性（口服、皮肤）

• 危险等级：6.1类毒害品（联合国运输编号：UN 2873） 。

2. 健康危害与急救措施

毒理学数据：

• 急性毒性：大鼠口服LD₅₀ = 1070 mg/kg（中毒级）

• 皮肤刺激性：兔实验（500 mg/24h），重度刺激

• 长期暴露：可能致器官损伤（肝、肾），需防累积毒性 。

3. 操作与储存规范

• 操作防护：

– 通风橱内操作，佩戴化学护目镜、丁腈手套及防毒面具 。

– 避免接触氧化剂、强酸/碱（如硝酸、氢氧化钠） 。

• 储存条件：

– 阴凉通风处，温度<30°C

– 与食品、酸类隔离存放 。

4. 泄漏与灭火措施

• 泄漏处理：

– 小量：砂土吸附后转移至密闭容器

– 大量：构筑围堤，回收至专业废物站 。

• 灭火方法：

– 适用灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、CO₂

– 禁用直流水（可能溅射扩散） 。

5. 环境与法规

• 生态毒性：对水生生物有毒（EC₅₀ < 10 mg/L），需防水体污染 。

• 全球监管：

– 中国：未列入《危险化学品目录》（2015），但需按一般危化品管理 。

– 欧盟：REACH法规要求供应链信息传递（注册号：203-057-1） 。

– 日本：受《ポジティブリスト制度》（肯定列表制度）约束，限用于食品接触材料 。

四、研究进展与优化方向

1. 合成工艺改进：

– 浙江大学开发碳酸乙烯酯路线，催化剂筛选（如ZnO/Al₂O₃）提升选择性至95% 。

– 微反应器技术应用：强化传质，降低环氧乙烷工艺风险 。

2. 毒理机制研究：

– 南京理工大学通过分子模拟，揭示其腐蚀性与分子中氨基-羟基协同作用相关 。

3. 绿色替代品开发：

– 日本国立医药品食品卫生研究所建议在食品包装中限制使用，推动低毒催化剂（如咪唑盐类）研发 。